La villa, dimora storica del 1600, conserva intatto il suo fascino grazie ad un restauro conservativo che ha mantenuto gran parte dei materiali originali come i pavimenti in cotto fatto a mano, i camini, i soffitti affrescati e le travi in legno.

Chi arriva al borgo non può fare a meno di notare che l’abitato è come sospeso in alto, alle parti contornato da profondi dirupi. Da entrambi i lati a sud e nord è collegato da due ponti, questo può confermare l’importanza che aveva quel luogo nel momento in cui tutto il territorio si stava armando, molto adatto all’edificazione di un castello. In effetti del borgo e del suo castello si trovano citazioni.

Il castello di Piantravigne di famiglia Ghibellina dé Pazzi del Valdarno, compagni della famiglia del Conte dei Guidi, faceva parte del sistema di castelli dedicati al controllo della Setteponti. Entrato in lotta che vide contendersi questo territorio da Firenze e dalle famiglie Ghibelline fu conquistato e perso svariate volte dalle due parti.

Fu occupato dai fiorentini nel 1288, pochi anni dopo nel 1302 la popolazione del castello fu provocata a ribellarsi a Firenze da Carlino dé Pazzi, il quale però poi tradì il popolo in cambio del ritiro del bando, di tutte le condanne a morte che pendevano su di lui e la promessa formale di un premio di 4000 fiorini d’oro. 
Consumato il tradimento le porte di Piantravigne furono aperte, i neri vi dilagarono e di quanti caddero nelle loro mani molti furono uccisi subito, sette finirono sulla forca, uno fu sepolto vivo, altri si riscattarono versando forti somme; ma la maggior parte di quelli che erano stati catturati furono condannati a languire e morire di stenti nelle carceri fiorentine.  
Firenze rientrò in possesso del castello.

L’episodio, in cui Dante Alighieri parla di Carlino dé Pazzi, del ramo dell’antica casa toscana di parte guelfa bianca, che governava per conto dei fuoriusciti fiorentini il castello di Piantravigne, che i neri stringevano d’assedio, trova un accenno nel canto XXXII,69 dell’inferno.

Del castello oggi non è rimasta traccia… tuttavia la planimetria quadrangolare e la conformazione delle strade, con la piazza centrale e le evidenti aperture che stanno ad indicare la posizione delle antiche porte sono una conferma della passata utilizzazione del borgo incastellato.

La cantina della villa…. dice…. è quel che resta delle prigioni del castello.